Смерть Джесс стала для Сэма глубоким потрясением. Да, точно так же погибла его мать, но он был слишком мал, чтобы это запомнить, и знал о произошедшем только со слов отца и Дина. А Джесс погибла прямо у него на глазах. Сэм не переставал винить себя в ее смерти и боялся дать волю чувствам, даже если на пути возникала девушка, которая вполне могла представлять для него романтический интерес. Сэм вбил себе в голову, что все, кого он любит, обязательно погибают. В отличие от Дина, его не тянуло на любовные подвиги. Он предпочитал плотским утехам духовную близость, и хотя иногда решался посмотреть платный канальчик, не мог до конца расслабиться. Он (со слов брата) чувствовал себя последним из грешников, посещая порносайт.

Возможно, Сэм был прав, опасаясь сближаться с девушками. Не зря он оттолкнул от себя Лори – дочь священника, которого спас от Человека-крюка. Не зря не позволил вылиться во что-то большее отношениям с Сарой – очаровательной дочерью хозяина аукциона. Сэм познакомился с ней, расследуя дело о призраке-убийце со старинного портрета. Между ними сразу возникли чувства - это была любовь с первого взгляда, но дело ограничилось парочкой свиданий и долгим прощальным поцелуем.

А когда Сэм, наконец, решился дать волю чувствам, этот опыт закончился весьма печально. Сексуально привлекательная, милая и умная Мэдисон оказалась оборотнем и по ночам убивала мирных граждан. Днем она вновь оборачивалась в человека и не помнила о том, что натворила под покровом темноты. Сэм и Дин открыли ей глаза, показав, каким чудовищем она является, и попытались помочь, убив инфицировавшего ее оборотня. Но вселенная Суперов жестока. Выяснилось, что излечиться невозможно, и Мэдисон приняла решение, показавшееся ей единственно верным: она попросила Сэма убить ее,чтобы больше не гибли невинные люди.

Невозможно описать, что чувствовал Сэм, согласившись на просьбу Мэдисон, но она не хотела жить монстром, а братья Винчестеры были охотниками, истреблявшими нечисть. После смерти Мэдисон Сэм долго не мог оправиться. Он в очередной раз убедился, что не стоит позволять чувствам одерживать верх над собой.

Отдав свою душу, жизнь и кольт за жизнь Дина, Джон Винчестер, уходя, взвалил на плечи сына неподъемную ношу: он поручил Дину присматривать за младшим братом, беречь его, постараться спасти, ну а если не удастся - убить. Дин долгое время скрывал это от Сэма, но после того, как выяснилось, что у младшего Винчестера иммунитет к дьявольскому вирусу, Дин не смог больше молчать и открыл брату страшную правду.

Сэм и раньше мучился вопросом о том, какие планы на него у желтоглазого демона, да и паранормальные детишки, которые встречались на пути братьям Винчестерам, не всегда были ангелочками. Сэм боялся, что демон хочет превратить их в идеальных убийц, которых сможет использовать в своих целях. Скажем прямо, Сэм был недалек от истины.

Всю сознательную жизнь Винчестеры боролись с нечистью всех мастей и видов, а теперь оказалось, что Сэм и сам может превратиться в нечто ужасное. Эта мысль постоянно терзала его, и он взял с брата слово, что тот выполнит волю отца – если когда-нибудь младший Винчестер встанет на сторону зла, Дину придется его убить. Но и Джон, и Сэм зря надеялись на Дина - тот скорее умер бы сам, чем позволил умереть младшему брату.

Как известно – нет ничего тайного, что не стало бы явным, и информация о Сэме как-то просочилась в охотничью среду (Винчестеры были не единственными, кто охотился на сверхъестественное). Мало было у Сэма и Дина неприятностей: с одной стороны демоны и прочая нечистая сила, с другой - полиция, ФБР и другие государственные структуры. А теперь приходилось опасаться и таких же, как они, охотников.

Вы думаете, все дороги ведут в Рим? Нет, все дороги ведут в Южную Дакоту, где Сэм Винчестер оказался в конце своего жизненного пути. По воле желтоглазого демона он и еще несколько чудо-детишек оказались в заброшенном городе Колд Оак, где ЖГД проводил финальный конкурс на право возглавить его армию в войне, которая ввергнет мир в апокалипсис. Сам ЖГД предпочитал называть это не концом света, а началом нового мира.

Хотя Сэма трудно было назвать сильнейшим из представителей его поколения, ставших участниками игры «Остаться в живых», затеянной ЖГД, он почти смог добраться до финала. Он пережил Лили – девушку, убивавшую прикосновением руки; пережил добряка Энди, который мог заставлять людей делать то, что хочет он; пережил Эву, с легкостью управлявшую демонами. И пережил бы Джейка, обладавшего нечеловеческой силой, если бы не врожденная мягкотелость Сэма. У младшего Винчестера не поднялась рука добить поверженного противника, за что он тут же получил нож в спину и умер на руках подоспевшего на помощь старшего брата. Вот так окончил свои дни младший Винчестер. Но любящий брат не дал ему спокойно отойти в мир иной. Дин не видел смысла в своей грешной жизни без Сэма, он не мог позволить умереть последнему оставшемуся у него родному человеку. Поэтому он заключил сделку с Красноглазой демоншей, отдав свою душу за жизнь брата. И в тот момент, когда Дин скрепил сделку поцелуем, Сэм открыл глаза и начал дышать – он снова был жив.

Вернувшись в мир живых, Сэм стал другим человеком - более решительным, более скрытным, более жестоким. Он не признался брату о том, что поведал ему желтоглазый демон о смерти матери, о дьявольской крови, которой тот напоил Сэма в детстве. А когда представился случай, младший Винчестер без колебаний и без капли жалости расстрелял Джейка Талли, отомстив ему за свою смерть и за брата, продавшего душу.

ЖГД получил по заслугам – Дин всадил ему пулю в сердце. Но перед смертью, глумясь над старшим Винчестером, желтоглазый намекнул на то, что нельзя быть уверенным, что с того света вернулся настоящий Сэм. Конечно, демоны любят приврать, но до конца нельзя быть уверенным ни в чем.

Желтоглазый был повержен, однако сотни демонов вырвались через дьявольские врата, заполонив землю. Дину остался год жизни. И теперь наступила очередь Сэма позаботиться о брате и попытаться его спасти.

Кем бы ни был младший Винчестер, он не собирался отступать и опускать руки, ведь пока по белому свету разгуливает нечисть – у них с братом есть работа.